Ой мамочки.
Нет, трансгендерность персонажа - это не повод для знакомства. Ну, в контексте это примерно то же, что подойти к парню в баре, вглядеться в рубцы на его лице и спросить: "Я слышал, ты болел ветрянкой? А как это?". Если вы не санэпидемиолог - естественно, у человека глаза минуют брови и устремятся к темечку очень быстро. Так что проще поискать какие-нибудь ещё темы для разговора. Реально скучно общаться с человеком дольше, чем один вечер, если у вас только одна точка соприкосновения, да и та драматическая...